Il cortocircuito tra la persona Anna Wintour e il personaggio a lei ispirato di Miranda in Il diavolo veste Prada si ingarbuglia ancora di più.
A quelle scene in cui Miranda Priestly, magistralmente interpretata da Meryl Streep, maltratta la povera Andy (Anne Hathaway) in Il diavolo veste Prada.
Anna Wintour e l'imprenditore Shelby Bryan si incontrano a uno sfarzoso gala del New York City Ballet al Lincoln Center alla fine del 1997.