Aiutato dalla regia del sempre fidato Thom Zimny, Springsteen racconta la creazione di Letter to You in questo docufilm dal 23 ottobre su Apple TV+, in concomitanza con l'uscita dell'album.
È solo rock androll Il passato è un elemento fondamentale del docufilm, permette a Springsteen di saltare di decennio in decennio per collegare i brani di Letter to You a specifici momenti della sua carriera.