Accanto alle produzioni hollywoodiane più importanti, comunque, Jake Gyllenhaal non tralascia il cinema indipendente, partecipando a "The man who walked between the Towers", cortometraggio d'animazione di Michael Sporn che ritrae la storia di Philippe Petit, acrobata francese che nel 1974 camminò da una Torre Gemella all'altra sulla fune.
Diplomatosi a Los Angeles alla Harvard-Westlake High School, Jake Gyllenhaal si iscrive alla Columbia University di New York per studiare filosofia e religioni orientali;