Per la prima volta da quando la sua carriera d'attore era decollata, Owen Wilson ricoprì un ruolo insolitamente drammatico e lontano dai toni leggeri a cui ci aveva abituato nella pellicola di guerra Behind Enemy Lines - Dietro le linee nemiche, diretto da John Moore e affiancato da un mostro sacro come Gene Hackman.
Curiosamente, nello stesso anno dei Tenenbaum, che lo vedeva nel cast insieme a Gene Hackman (ma con il quale aveva pochissime scene in comune), Wilson ritrova l'attore due volte Premio Oscar proprio sul set di Behind Enemy Lines - Dietro le linee nemiche.