Anche se non O’Brien può essere poco conosciuta ai più, ha una carriera di tutto rispetto, basti pensare che lavora in Apple da ben 30 anni, ed ha visto alternarsi ben cinque diversi CEO, John Sculley, Michael Schindler, Gil Amelio, Steve Jobs e Tim Cook.
O’Brien è stata assunta da Apple nel 1988 – quattro anni dopo il lancio del Macintosh 128 – per pianificare la produzione del Macintosh SE nell’altamente automatizzata “fabbrica del futuro” di Fremont, chiusa dopo pochi anni a causa del basso volume di vendite dei Mac.