Per un breve periodo, inoltre, ha avuto un flirt con il rapper Puff Daddy mentre nel 2002 é risaputa la turbolenta storia d'amore con l'attore Ben Affleck che prende parte anche al suo videoclip di Jenny from the block.
Per il mondo i due rappresentano la coppia dell'anno, tanto che l'attore le regala anche un diamante rosa anche se ben presto due decidono di lasciarsi, dal momento che Affleck l'ha ripetutamente tradita.