Nel caso di Windows Server 2008 R2 SP1, Windows Server 2008 SP2, Windows Server 2008 R2 SP1 for Embedded Systems e Windows Server 2008 SP2 for Embedded Systems se in esecuzione su Azure, Microsoft ha deciso di estendere il supporto fino al 9 gennaio 2024.
Il costo della sottoscrizione ESU per Windows 7 e Windows Server 2008 R2, altro sistema operativo che Microsoft ha ritirato quasi due anni fa, viene raddoppiato di anno in anno con l'obiettivo di spronare gli utenti ad aggiornare a una successiva versione di Windows.