Sempre negli anni '80 lo abbiamo poi visto all'opera in film come Crackers, Shanghai Surprise, dove ha lavorato al fianco della sua futura moglie Madonna (il matromonio tra Madonna e Sean Penn é durato dal 1985 al 1989) e Non siamo angeli.
Tutto ciò che un attore può vincere, Sean Penn lo ha vinto:
insomma, se Sean Penn é protagonista di una qualche pellicola con ogni probabilità vale la pena andarla a vedere.