Sempre nel periodo del turbolento matrimonio con la pop star, Sean Penn viene arrestato per i ripetuti pestaggi ai fotografi, che gli sono costati anche un mese di prigione.
Più tranquillo, sereno e rilassato (e soprattutto meno dipendente dall'alcol), Sean Penn può finalmente esprimersi al meglio.
Il nuovo millennio vede impegnato Sean Penn su due fronti, come attore in "Prima che sia notte" e come regista in "La promessa" (con Jack Nicholson e Benicio Del Toro), film che viene acclamato a Cannes 2001.