Nonostante alcuni dei nuovi pro skater siano già apparsi negli scorsi Tony Hawk s Pro Skater, Tony Hawk s Pro Skater 1 e 2 segnerà la prima volta in cui questi faranno grind, ollie e kickflip nei primi due giochi del franchise.
Activision ha annunciato che Tony Hawk s Pro Skater 1 e 2 si arricchirà con alcuni dei più iconici skater del momento, come i Nyjah Huston, Leo Baker, Leticia Bufoni, Aori Nishimura, Lizzie Armanto, Shane O'Neill, Riley Hawk e Tyshawn Jones, che si uniscono alla formazione già esistente nel gioco rimasterizzato.